少し記憶が曖昧ですけれど。

「H見出し内のタグを有効にする」は、見出しに何らかの装飾があった場合に、目次に反映するかしないかということをコントロールするものだったと思います。

（見出し側ではなく、目次側に反映するかどうか。有効であっても、aタグは目次には反映しないようにしたと思います）

「H見出し内のタグを有効にする」が有効。
（見出しの文字には、ハイライトで色をつけています）

先にリンクした最初のものを見ると、見出しに設定したルビを、目次にはんえいさせるようにという風に見えるのですが。

今試すと。

「H見出し内のタグを有効にする」が有効。

@mk2_mk2 さん

言われてみて、思い出しました。
以前から、見出しタグh2～h6内に、HTMLタグが書け。

見出し内タグ「h2-h6見出し内のHTMLタグをそのまま出力します。」と書いてあり。
何に、HTMLタグを出力するのか？←目次でしたね。

本件をクローズとします。

chu-yaさん

正直、私も完全には思い出せていないですし、分かりにくい部分だと思います。
（私はあやふやです。特に「無効」時に、見出しに介入するものなのか）

chu-yaさんご提案のように、マニュアルページや「Cocoon設定」に、もう少し説明があった方が良いように感じています。

少なくとも「Cocoon設定」は、「目次に反映する」ということが分かるような記載が良いと思います。
（「目次」タブだから、そうではあると思いますけれど）

そして「無効」時はどうなるのかも、記載があった方が良いように思います。
（見出しのタグを除去するのが仕様であれば、記載があった方が良いように思います）

●ご参考

設定の組み合わせを纏めました。
目次有の時、「H見出し内のタグを有効にする」オフとすると

• 目次に見出し内のタグが反映しない
• 見出し内のタグも削除

単に、目次に、見出しのHTMLタグを反映するか否か、ではなく。

「H見出し内のタグを有効にする」オフにしてh2-h6内のHTMLタグを除去する意味としては、目次機能を有効にした時見出し内のタグが添付画像のようになることに由来します。
というのも記事を書く場合、似たような記事であれば、他の公開ページの記事から見出しなども含めてコピーして、エディターに貼り付けて内容を書き換える人が結構おられると思います。
公開ページの記事から、見出しを含めた記事をコピーして、クラシックエディターに貼り付けた場合、spanも含めてコピーされてしまいます。
spanも含めてエディターにコピーされてしまうと、目次が正常に動作しません。
Cocoon公開当初、このような問題が多数報告されるようになったので、見出しのHTMLタグを除去するのをデフォルトとしました。
こういった意味で目次機能が無効な場合のときは、元々spanが出力されない（目次ジャンプに影響がない）こともあり現在の仕様になっています。

ただ現在、ブロックエディターでは、公開ページから記事をコピーしてブロックエディターにペーストしたとしても、spanは取り除かれるんですよね。
とはいえ現在でもクラシックエディターでは、spanがコピペされてしまうため、必要とも言えます。
なので、ヘルプに注記しておくのがいいのかも。

投稿者:: @yhira

↑

spanも含めてエディターにコピーされてしまうと、目次が正常に動作しません。
Cocoon公開当初、このような問題が多数報告されるようになったので、見出しのHTMLタグを除去するのをデフォルトとしました。

なるほど・・・ですね。
そういうコピーの仕方をする方がいらっしゃるのですね。

投稿者:: @yhira

↑

ヘルプに注記しておくのがいいのかも。

はい、そういう仕様であることを、どこかに記載しておいた方が良いと思います。
（私、時が経つと忘れそうです。）

ヘルプに追記をしておきました。

投稿者:: @yhira

↑

ヘルプに追記

https://wp-cocoon.com/toc/

？？

@yhira さん

「ヘルプ」とは何ですか？
[Cocoon設定]→[目次]を見ても変更されたように見えず。

マニュアル？と思い、ページのリンクを掲載しました。

投稿者:: @chu-ya

↑

「ヘルプ」とは何ですか？
[Cocoon設定]→[目次]を見ても変更されたように見えず。

マニュアル？と思い、ページのリンクを掲載しました。

すいません。そういう意図だとしても、URLだけだと何を言わんとしているかがちょっと分からなかったです。

一応そのページは加筆しました。シークレットモードで確認しても僕の環境では更新されています。