確認ですが、「Cocoon設定>画像>アイキャッチの自動設定」にはチェックが入っていますか？

Cocoonではここにチェックが入っている時に一番目の画像がアイキャッチに登録されます。

投稿者:: @hideji123

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過去の記事に同様の質問ございましたので、以下URLの方法を試しましたが、変化ありませんでした。

https://github.com/yhira/cocoon/commit/ea76d3eb6f9d50e49fd23b6f450508cd53a99113

このURLは単にCocoonでどのようなアップデートが行われたかを示すもので、「試す」ようなものはないと思います。
またアップデート内容もアイキャッチとは関係ないようです。

私も確認させていただきたいことが。
（はるさんのご質問のものが、されているのに解決しない場合で良いです、環境情報を拝見する限り、有効っぽいですけれど）

1. 実際に、アイキャッチが自動設定されていないページを確認させていただけないでしょうか
   テストページで構わないです
   （「Open Live Writer」を使用して、アイキャッチが設定されなかったページ）
    
2. 「Open Live Writer」を使用せずに、WordPressから直接編集すると、アイキャッチの自動設定は有効なのでしょうか
    
3. 「Auto Post Thumbnail」等アイキャッチ自動設定機能のあるプラグインを使用すると、「Open Live Writer」から投稿しても、アイキャッチは自動設定されますでしょうか

 
ただ、項番3の「Auto Post Thumbnail」は、現在一時的に公開停止みたいで、他のプラグインを探す必要がありそうです。

Auto Post Thumbnail
https://ja.wordpress.org/plugins/auto-post-thumbnail/

使ったことはないですが、以下とか？

XO Featured Image Tools
https://ja.wordpress.org/plugins/xo-featured-image-tools/
 

はるさんもご指摘なさっていますが、リンクいただいたものはアイキャッチとは無関係に思います。
何か他のものとお間違いになっていないか、再確認をお願い致します。
（お間違いであれば、正しいものをリンクいただければと）

なお、フォーラム上部の案内にありますように、お問い合わせ時は高速化機能の解除・無効化をお願い致します。

投稿者:: @hideji123

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ブラウザキャッシュ有効化：1
HTML縮小化：0
CSS縮小化：1
JavaScript縮小化：1
Lazy Load：0

書き込みの前に以下の3点をご確認ください。

1. 1つのトピックにつき1つの質問を書き込んでください
2. 不具合・カスタマイズ対象ページのURLを提示し高速化を無効にしてください
3. 該当部分のキャプチャ・環境情報とともに書き込んでいただけると助かります

今回関係あるかは分かりませんが、調査の妨げになる可能性はありますので。
フォーラムマナー・ルールにご協力いただけますと幸いです。

もう1件追加で。

アイキャッチに自動設定されない画像は。

• 投稿時に既にメディアライブラリに登録済でしょうか
• それとも、投稿時に同時にメディアライブラリに登録しようとなさっていますでしょうか。

以前、お問い合わせにあったものと関係があるかも・・・という気がしてきました。
それは「Open Live Writer」からの投稿ではなく、メール投稿に関するものでしたけれど。
そのお問い合わせでも、アイキャッチ自動設定ができない事象が発生していたと思います。
（メディアライブラリに登録未済の画像に対しての事象だったと記憶しています、うろ覚えですけれど）

皆様、ご意見ありがとうございます。

Open Live Writerを介さず、直接、WPから投稿すると普通に一番目の画像がアイキャッチとして登録されましたので、

今後は直接WP上から投稿、編集行いたいと思います。

ご協力ありがとうございました。

高速化機能の解除・無効化の件、大変失礼いたしました。

意見ではなく、事象の確認をさせていただきたかったもので、質問させていただいただけなのですけれど・・・。
（いただいたお問い合わせ内容では、表面上の事象は分かっても、具体的にどんなことが起きているのか分からない）

結果的には、ご質問には答えていただいていないので、事象もはっきりしないのですけれど。
（自動設定がされていないページで、ある程度事象の確認をさせていただければと思いましたが）

以前、メール投稿でアイキャッチの自動設定ができないという方は

• 以前はメール投稿でもアイキャッチの自動設定はできていた
  しかしできなくなった

という内容のお問い合わせだったと思います。

そして、

• アイキャッチは、メディアライブラリにある画像を設定するもの
• WordPressやサーバーが高速になった
• その結果、メディアライブラリに登録が終わる前に、投稿が完了してしまう
  （画像がメディアライブラリに登録されず、直接HTMLタグとして挿入されたまま？）
• 結果的に、アイキャッチの自動設定ができない

上記のような結論を出していらっしゃっていたと思います。
うろ覚えですけれど。
（フォーラムでやりとりする中で、お問い合わせいただいた方ご自身で解決なさった様子）

個別にカスタマイズをして解決なさったようです。
（時間がある時に、後程探してみようと思います）

ご本人的には、投稿方法を切り替えるとのことですので・・・。
このトピックをクローズしても問題ないようであれば、後程クローズしてしまいます。

上の返信に書いた、以前の「メール投稿でアイキャッチが自動設定されない」というお問い合わせのトピックをリンクします。

長いトピックですので、結論辺りをリンクしておきます。

[解決済] アイキャッチ画像が表示されない
https://wp-cocoon.com/community/postid/78534/

本日は、ご覧になっていないようですし、一応このトピックは結論を得たと思いますので、これにてクローズしてしまいます。

もし、追加でお問い合わせ等あれば、新たにトピックを立てていただければと思います。
その際、関連トピックとして、このトピックをリンクしていただければと思います。