ちょっと曖昧な部分があるので念のため質問させてください。
「プラグイン」というのは「WordPressプラグイン」のことでしょうかそれとも「テーマに内蔵されているjQuery（JavaScript）プラグイン」のことでしょうか。
後者であれば同様に変更しています。もし何かそれによって不具合が出ているのであれば、その症状も教えていただければ幸いです。

WordPressプラグインであれば、似たような環境で検証するためにプラグインの具体名を教えていただいてよろしいでしょうか。

「WordPressプラグイン」で使っているのは以下の2点です。
実際、問題が出てるとかではないです。

• XO Event Calendar 2.3.7
• Yoast Duplicate Post 4.5

@chu-ya さん

通常は、テーマのスタイルシートよりプラグインのスタイルシートが先に読み込まれます。公式テーマでもプラグインのスタイルシートが先のはずです。

プラグインのスタイルシートが先に読み込まれるのは、WordPress ではテーマより先にプラグインが読み込まれるためです。以下のページに詳しく書いてありました。

Is there a flowchart for WordPress loading sequence?

もっと簡単に分かるのが、アクションフックが実行される順番です。

WordPress 5.3 アクションフックの実行順序

必須プラグインが読み込まれた後に発火する muplugins_loaded() が 1 番最初。その後に、有効になっているプラグインが読み込まれた後に発火する plugins_loaded() が続きます。さらに後に、テーマが読み込まれた後に発火する after_setup_theme() の順番になっています。

以下の 2 つの方法のどちらかで、プラグインのスタイルシートをテーマのスタイルシートの後で読み込めると思います。

1. プラグインのスタイルシートをアクションフック wp_enqueue_scripts で読み込む際に、関数 add_action()  の第 3 引数 $priority の値を大きくする（少なくとも 11 以上にする）。
2. プラグインのスタイルシートを読み込む時に使う関数 wp_enqueue_style() の第 3 引数 $deps にテーマのスタイルシートを指定する。

@akira さん

前回の事もあり、本来、WordPressプラグインCSS、テーマCSSの順序のルールについて気になり。
勉強になりました、ありがとうございます。

考え方についての話なので、本件はこれでクローズします。
わいひらさん、何か考えがあったら追記願います。

具体的なことはAkiraさんがが書かれているので、特にはないです。