もしかしたら仕様を変更したのかも

Simplicityと指定方法から全く違っているみたいですよ。

• Simplicityはブラウザ上でstyleが変更されるjs系で指定
• CocoonはCSSで指定

Cocoonはメイン部分を下へスクロールし、追従領域と同じ位置に来たとき、サイドバーの領域の終わり・メインの領域の終わりが同じように表示される感じですね。

Cocoonでは、そういう仕様になっています。
というのも、Cocoonでは基本的に追従動作はCSSで行うようになったからです。
背景色がある場合、「背景色部分を伸ばす」といった実装にしないと、スクロール領域と背景色部分が重なってしまい、文字が見えづらくなる可能性があるからです（Simplicityデモ同様の現象かも）。

試してはないですが、Simplicityの時のように戻すならば、子テーマのstyle.cssに以下のようにCSSを書けばいけるのではないかと思います。

.sidebar {
  height: 100%;
}

なるほど、そもそもやり方自体が異なるんですね。

position:stickyと言うのが追従のCSSですね。

わいひらさんに教えていただいたCSSを試してみましたが親要素のサイドバー内のみで追従するようで数ピクセル追従したのみでした。

自分はCSSがちょっと読める程度で簡単な変更くらいしかできないので解決策は浮かびませんでしたのでデフォルトの状態で使っていくことにしました。

かうたっくさん、わいひらさんありがとうございました。

ああそうだ、見た目はちゃんとなるけど動作がうまくいかないんだった。
なので当時仕方なくそのように実装したんだと思います。
JavaScriptだと無理にでもできると思うんですけど、position:stickyだと親要素が終わるとそこで止まってしまうんでした。

一応、追従エリアを使わない（ウィジェットエリアに何も入っていない）場合は、Simplicityの時のような見た目になるようにしてあるんですけど、それだと意味ないですもんね^^;

見た目優先で追従エリアを使わないのもやってみましたが見た目より機能重視だな、と戻しちゃいました。挙動はSimplicitiyの時の追従よりピタッと止まって気持ちいいんですよね。

余談ですが現在2サイトをCocoon化してますが、追従ありとなし、それぞれ使っています（追従には人気記事ウィジェットを入れています）。

そうなんですよね。
SimplicityはJavaScriptの計算で実装しているので、どうしてもズレる場合があって、納得いっていませんでした^^;
後から動的にJavaScriptが読み込まれるとなおさら。

position:stickyは、サイドバーの中で何をしたとしても、追従がピタっと決まって気持ちいいんですよねー。
この魅力には、見た目を多少犠牲にしても、坑がえませんでした。