クラシックエディタしか方法はわかりませんが。

https://gyazo.com/32505a1edbee50634be1637536407ef0

Cocoon設定・『エディタ』タブ　『Gutenbergエディターを有効にする』のチェックを外した状態であれば、上記画像のように表示される部分。添付ファイルの表示設定で大きな画像をえらべばいいとお思います。

どのようにして画像をアップロードされたのでしょうか？

その方法を教えてください。

Gutenbergであれば、クラシックエディタ・メディアを追加・鉛筆マークで問題なく変更できますよ。

https://gyazo.com/35536e53b55c9df147419ded07627d0a

メディアを追加

https://gyazo.com/9bdb47d7a9df8274a94d594924868624

画像の編集・鉛筆マーク

https://gyazo.com/498f6f532835b6fef623e02ec858be60

ほかにも画像挿入方法があるだろから、詳細を書いて頂けたら。もしくは上記でお試しください。

かうたっく様

いつもありがとうございます。
アップ手順ですが　メディアを追加⇒ファイルをアップロード⇒（画像ファイルを選択）です。

この時点でサイズが300×400になってしまい選択できるサイズは【フルサイズ300×400】のみが表示され選択の余地がありません。

プラグインの何らかの機能がそのようにしているなどはありませんか？

停止・不要なプラグインであれば削除を行うなど試すとどうなりますか。

あと管理画面はGutenbergでしょうか？それともクラシックエディタでしょうか？

Gutenbergは以下の画像のような見た目

https://gyazo.com/7e9f70c2ebdf9ce6af4c08fb479089a1

*************

Cocoon設定にある『テーマ情報』タブをクリック。そこにある情報をコピペくださいませんか。

あと。あと…なんだっけ。忘れてしまいました ? 

あと。WP管理画面の設定・メディアの情報も念のため教えてください。

↓ココのこと。

https://gyazo.com/5e59832c5332ab2b3e649bb60b507f44

※画像は、リセットしたりイロイロ試すためのテスト環境なので、適当な数値になってます。

クラシックエディタを使用しています。
まったく理由がわかりません。。。

----------------------------------------------
サイト名：セケンバナシ
サイトURL： https://poor-money.com
ホームURL： https://poor-money.com
コンテンツURL：/wp-content
インクルードURL：/wp-includes/
テンプレートURL：/wp-content/themes/cocoon-master
スタイルシートURL：/wp-content/themes/cocoon-child-master
子テーマスタイル：/wp-content/themes/cocoon-child-master/style.css
Wordpressバージョン：4.9.9
PHPバージョン：7.1.5
ブラウザ：Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64; Trident/7.0; rv:11.0) like Gecko
サーバーソフト：Apache
サーバープロトコル：HTTP/1.1
エンコーディング：gzip, deflate
言語：ja-JP
----------------------------------------------
テーマ名：Cocoon
バージョン：1.5.3.2
カテゴリ数：11
タグ数：0
ユーザー数：2
----------------------------------------------
子テーマ名：Cocoon Child
バージョン：0.0.5
----------------------------------------------
Gutenberg：0
ホームイメージ：/wp-content/themes/cocoon-master/screenshot.jpg
----------------------------------------------
ブラウザキャッシュ有効化：1
HTML縮小化：0
CSS縮小化：0
JavaScript縮小化：0
Lazy Load：0
WEBフォントLazy Load：0
----------------------------------------------
利用中のプラグイン：
Add Code to Head 1.13
AdSense Integration WP QUADS 1.8.2
Advanced Ads 1.10.12
Akismet Anti-Spam 4.1
All In One SEO Pack 2.10.1
Category Order and Taxonomy Terms Order 1.5.5
Contact Form 7 5.1.1
EWWW Image Optimizer 4.6.0
Google XML Sitemaps 4.1.0
Head, Footer and Post Injections 3.1.2
Imsanity 2.4.1
Jetpack by WordPress.com 6.9
Movable Type and TypePad Importer 0.4
Regenerate Thumbnails 3.1.0
Rinker 1.4.2
Search Regex 1.4.16
SiteGuard WP Plugin 1.4.3
Table of Contents Plus 1601
TinyMCE Advanced 5.0.0
WebSub/PubSubHubbub 3.0.1
WordPress Ping Optimizer 2.35.0.1.3
WP Content Copy Protection & No Right Click 1.6.2
WP Multibyte Patch 2.8.2
----------------------------------------------

メディアの情報です。

よろしくお願いいたします。

https://ja.wordpress.org/plugins/imsanity/

上記プラグインを日本語化したものを引用しますね。

Imsanityは自動的に巨大な画像のアップロード
をブラウザで表示するのにより合理的なサイズにサイズ変更しますが、それでも典型的なWebサイトでの使用には十分な大きさを超えます。
プラグインは最大幅、高さと品質で設定可能です。寄稿者
が設定されたサイズより大きい画像をアップロードすると、Imsanityは自動的にそれを
設定されたサイズに縮小し、元の画像を置き換えます。

Imsanityには、以前にアップロードしたイメージ
を選択的にサイズ変更してディスク容量を解放するための一括サイズ変更機能もあります。

私は斜め読みですが、この説明をしっかりご覧いただき、ご確認したうえで原因であると思うのであれば、停止・削除などを試してご確認いただけますか。

****

メディア情報のご提示に感謝します ? 

とりあえずプラグインが原因の可能性はないか、確認お願いしますね。

ご指摘いただいたプラグインを削除したところ大きなサイズでアップロードできました。
しかし、貼り付けて確認してみると画像はやはり小さいままなのです。どうして小さく表示されてしまうのかわかりません。

しかし、貼り付けて確認してみると画像はやはり小さいままなのです。

どのに画像をはりつけてみたのでしょうか？

こちらは超斜め読みどころか、単語を拾って読んで時短してるので、よく読んで欲しいと願いしました。

今見るとこうなってます。

Imsanityには、以前にアップロードしたイメージ
を選択的にサイズ変更してディスク容量を解放するための一括サイズ変更機能もあります。

状況がわかりません。

もしかすれば、そのプラグインは設定が残るのかも知れませんね？