わいひら様、はじめまして。
Simplicity2のサイトをCocoonに切り替えましたところ、以前と違う動きがいくつかありましたのでご連絡させていただきます。
複数件ありましたので項目別に投稿いたしました。お目汚しご容赦ください。

■現象

Cocoon標準の目次機能を使う場合、<h>タグの中に<a id="***"></a>や<img>タグがあると、無視される。
つまり、

• タグを見出しの中に埋め込むとページ内リンクが動作しない
• 見出しの中に画像を配置しても表示されない

という動きになります。

（備考）

• <h2>～<h3>タグまでは無視、<h4>タグ以上は無視されない動きになる？（テーマ上の設定に依ると思いますが）
• 記事本文 または ウィジェットどちらかのCocoon目次があると発生する
• Table of Contentsプラグインを有効にすると問題解消する

■ページ内リンクが動作しない　具体例

例が良くないのですが…(^_^;
https://ygkb.jp/6597

このページ、業者の一覧表にある

「国内おすすめの理由」をクリックすると　 https://ygkb.jp/6597#mixhost （mixhostの章）

「海外おすすめの理由」をクリックすると　 https://ygkb.jp/6597#minipop （minipopの項）

にページ内移動するのですが、mixhostの方は動作せず、minipopの方は動作します。

mixhostの方はエディタ上

<h3><a id="mixhost"></a>mixhost（国内）</h3>

となっていますが、表示すると

<h3><span id="toc7">mixhost（国内）</span></h3>

となり、元々の<a>タグが無視されます。

一方、minipopの方は影響を受けません。
HTMLソースは

<h4><a id="minipop"></a>minipop（海外）</h4>

のままです。

■見出しの中の画像が表示されない　具体例

Simplicity2では<h3>タグ内に画像が表示されていました。
http://test.ygkb.jp/apps

Cocoonでは画像が表示されません。
（WordPress、Perl、Windowsの隣にあったロゴが表示されない）
HTMLソース上も<img>タグごと無くなっています。
https://ygkb.jp/apps

こちらも見出し用ロジックの影響を受けている印象を受けました。

■環境情報

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サイト名：有限工房
サイトURL： https://ygkb.jp
ホームURL： https://ygkb.jp
コンテンツURL：/wp-content
インクルードURL：/wp-includes/
テンプレートURL：/wp-content/themes/cocoon-master
スタイルシートURL：/wp-content/themes/cocoon-child-master
子テーマスタイル：/wp-content/themes/cocoon-child-master/style.css
Wordpressバージョン：5.1.1
PHPバージョン：7.2.6
ブラウザ：Mozilla/5.0 (Windows NT 10.0; Win64; x64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/72.0.3626.121 Safari/537.36
サーバーソフト：Apache
サーバープロトコル：HTTP/1.1
言語：ja,en-US;q=0.9,en;q=0.8,und;q=0.7
----------------------------------------------
テーマ名：Cocoon
バージョン：1.6.6
----------------------------------------------
子テーマ名：Cocoon Child
バージョン：1.0.6
----------------------------------------------
Gutenberg：0
AMP：0
PWA：0
ホームイメージ：/wp-content/themes/cocoon-master/screenshot.jpg
----------------------------------------------
ブラウザキャッシュ有効化：1
HTML縮小化：0
CSS縮小化：0
JavaScript縮小化：0
Lazy Load：1
WEBフォントLazy Load：1
----------------------------------------------
利用中のプラグイン：
AddQuicktag 2.5.3
Advanced Ads 1.13.3
All-in-One WP Migration 6.86
AmazonJS 0.9
BackWPup 3.6.8
Broken Link Checker 1.11.5
Contact Form 7 5.1.1
Duplicate Post 3.2.2
Enable Media Replace 3.2.9
Google XML Sitemaps 4.1.0
Jetpack by WordPress.com 7.1.1
Optimize Database after Deleting Revisions 4.7.4
plugin load filter 3.1.0
Redirection 4.1
Regenerate Thumbnails 3.1.0
Search Regex 1.4.16
Shortcoder 4.3
Shortcodes Ultimate 5.3.0
SiteGuard WP Plugin 1.4.3
TinyMCE Advanced 5.1.0
TinyMCE Clear Float 1.3.2
WebSub/PubSubHubbub 3.0.2
WP-Piwik 1.0.19
WP Multibyte Patch 2.8.2
Ygkb Functions 0.0.1-20170112
Ygkb Quick Ad Insert 1.1
----------------------------------------------

ページ内リンクの飛び先の問題は<h>タグの前後に移動させれば回避できるのですが、

• 飛んだときの表示位置は見出しが頭に来るのがベスト
• <a id=""></a>単独の行だとWordPressの整形機能でタグが削除されてしまうので<h>タグの上に配置できない
• <h>タグの下に配置すると飛んだときに見出しが見えない

というのがあり…。

「仕様」でも通るので、不具合というのは失礼だよなあ、とは思ったのですが、見出しの中でタグを使えると色々と嬉しいので書き込みさせていただきました。

以上です。