言葉不足で…申し訳ございませんでした。要は、（アメブロから移行中だけど）対談形式のブログで、吹き出しを設定した後に見出しを入れられない、という話でした。

が、ひと通りアドバイスを読ませていただき、いちばん簡単そうなロコ様のアドバイス通りにEnterを3回叩いてみたら、なんと魔法のように新たな行が入れられるようになりました！

ありがとうございました！本当に助かりました！

そして、ここまで親身にアドバイスいただけるフォーラムは私自身ほとんど経験がないため心の底から感激しており、それもこれほどまで磨き込んだテーマを無償提供されているわいひら様の徳の高さによるものなんだろうなぁ！と感じ入っております。

クラシックエディター（旧エディター）を使っている場合はビジュアルエディター上では入れられないような感じ。

gumby様と同じ環境では確認してませんが、自分の環境（Chrome）では旧エディターのビジュアルエディターでも吹き出し文末からEnter3回で見出しを挿入できる新たな段落に移ります。
（1回目が吹き出し内改行、2回目が吹き出し外、3回目で次の段落）

参考：block_editor.gif （GIFアニメーション）

クラシックエディター（旧エディター）を使っている場合はビジュアルエディター上では入れられないような感じ。ソースコードを開いてコード（例：<h2></h2>）を入れると入れられる。

参考：classic_editor.gif （GIFアニメーション）

それでしたら、アメブロは別のツールですし、仕様も知らないのでサポート外となります。

普通に考えれば、引っ越し後見出しが必要な場所に、手動で見出しを追加すればよいのではないでしょうか。
ただ、冒頭の内容だけでは詳しいことはわからないので、上の記述は
質問の意図とは違うのかもしれません。

見出しを入れたい場所にhタグを入れると良いんですけど。divだらけでどこが1つの区切りになるのかが不明ってことですか？

であれば
たぶんHTMLを見やすく表示させると、解決する可能性があるかもです。

HTMLの整形などで、検索してどこが区切りになるか分かりやすくなるページを探して、このツールが良かったなどがあれば、書き込みいただけますか。

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質問の意図が違ってたら、詳細を書き込みしてください。あと冒頭の通りURLがあると確認してくれる人もいるかも知れません？

アメブロから引っ越し中で、過去の投稿を見ていると、
「こりゃ見出しを間に入れたほうがいいな」
というものが散見されます。

が、新しい一文をどうやったら挿入できるのか、
いろいろいじったりググってみたもののわからず、
こちらで質問させていただくことにしました。

基本フォーマットは２人の吹き出しによるやり取りのスタイルです。

編集はMacOS（Mojave）のSafariでやっております。

ご教示いただけると幸いです。