今後はロリポップとか、他社サーバーから自動インストールできなくなるのかな？

CocoonテーマはGPL100％ですので、ライセンス的には他社サーバーでご利用いただくのに全く問題ありません。
他社サーバーであっても、これまで通り自動インストール機能でご利用できます。
ただ、自動インストール機能を継続するかどうかは、その社の判断になると思います。
「他社所有のものをそのまま使うなんて」と責任者の方がお考えになるのであれば、自動インストール機能が終了する可能性はなくはないかもしれません。
けれど、先程Cocoonを使用している1社からメールいただき「今後も使って問題ないか」との問い合わせをいただいたので、「問題ないです」とお答えしておきました。

Ｘサーバー社は将来的にも開発・運営・サポートを無料で続けてくれるのかな？

将来というのがどこまでの将来かはわかりませんが、これまでの話し合いの限りでは、僕はそのように受け取っております。

Ｘサーバー社は
将来的にも
開発・運営・サポートを無料で続けてくれるのかな？